Bu gerçek ve çelişkili bir hikaye: Güney Boston tarihinin en kötü şöhretli ve acımasız suçlu olan bir devlet senatörünün küçük kardeşi Whitey Bulger hakkında.Hukuk ve karanlık arasında dolaştı ve sonunda topraklarını işgal eden bir Mafya ailesini sökmek için FBI'ın muhbirini seçti. Bu hikaye sadece bir haydutun siyah ve beyaz arasındaki çatlaklarda nasıl hayatta kaldığını değil, aynı zamanda aile sevgisi, sadakat ve ihanet arasındaki bulanık sınırı da ortaya koyuyor.