Esta é uma história verdadeira e contraditória: sobre Whitey Bulger, o irmão mais novo de um senador estadual, o criminoso mais notório e cruel da história do sul de Boston.Ele vagou entre lei e escuridão e, eventualmente, escolheu se tornar um informante do FBI para desmontar uma família da máfia que estava invadindo seu território. Esta história não apenas mostra como um bandido sobrevive nas rachaduras entre preto e branco, mas também revela o limite borrado entre afeto, lealdade e traição da família.