Ini adalah kisah yang benar dan kontradiktif: tentang Whitey Bulger, adik dari seorang senator negara bagian, penjahat paling terkenal dan kejam dalam sejarah Boston Selatan.Dia berkeliaran antara hukum dan kegelapan dan akhirnya memilih untuk menjadi informan FBI untuk membongkar keluarga mafia yang menyerang wilayahnya. Kisah ini tidak hanya menggambarkan bagaimana seorang preman bertahan dalam celah antara hitam dan putih, tetapi juga mengungkapkan batas yang kabur antara kasih sayang keluarga, kesetiaan dan pengkhianatan.